У Кежмарку століттями проживали жителі різних національностей, насамперед німці, словаки, угорці та євреї. Кожна національність залишила свій слід у політичній, економічній, культурній та освітній історії міста. Зокрема, важливу роль у житті городян відігравала релігія. Різноманітність вірувань відображена чисельними сакральними спорудами в Кежмарку. Від єврейської громади залишився лише відбудований будинок рабина біля замку та єврейський цвинтар.
Протягом XIX та ХХ століть Кежмарок пережив кілька державно-політичних устроїв — монархію, демократичну Чехословацьку Республіку, Словацьку Республіку часів війни, відновлену Чехословаччину, яку незабаром поглинув тоталітарний комуністичний режим.
Економічне життя також впливало на розвиток міста. До найвідоміших кежмарських бізнесів минулого належить текстильна фабрика Карла Вайна. Крім цього було багато купців і ремісників, відомих й за межами міста. У магазинах був широкий асортимент різноманітних товарів. Розвинена економіка сприятливо впливала на розвиток культури, спорту та освіти.
Кежмарські навчальні заклади були добре відомим в країні. У відомому євангелічному ліцеї в різний час навчалися або викладали багато словацьких та зарубіжних письменників, політиків, митців, науковців. Крім цього у місті працювали унікальні ткацька школа та професійно-технічна школа жіночих професій.